карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры -
Изонитрилы.
Первый представитель ряда -
Цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. - жидкости с неприятным запахом, высшие - твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.
--------------------------------------------------------------------------------------------------------
| Нитрил | tкип, °С | Плотность при 20°С, |
| | | г/см3 |
|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Ацетонитрил CH3CN | 81,6 | 0,783 |
|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Пропионитрил C2H5CN | 98 | 0,785 |
|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Бутиронитрил C3H7CN | 118 | 0,794 |
|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Стеаронитрил C17H35CN | 357 | 0,818* |
|-------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Бензонитрил C6H5CN | 190,7 | 1,0102** |
--------------------------------------------------------------------------------------------------------
* При 41°С. ** d1515.
Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH
2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией
Акрилонитрила получают
Полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Н.; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.